A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados: • carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8; • amino: —NH2 , que pode ser convertido em amínio (—NH3 + , cujo pKa é igual a 7,9); • tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5. Sabe-se que pKa = −log Ka . S H C C CH3 CH3 NH2 H COOH Penicilamina Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
- A)C C CH3 CH3 NH2 H − S COO −
- B)C C CH3 CH3 NH2 H − S COOH
- C)S H C C CH3 CH3 H NH3 + COO −GABARITO
- D)C C CH3 CH3 H − S COOH NH3 +
- E)S H C C CH3 CH3 H NH3 + COOH
Explicação
# Análise da Questão - Penicilamina na Urina ## Por que a alternativa C está correta: Na urina (pH 5-7), devemos comparar o pH com cada pKa: - **Carboxila (pKa 1,8)**: pH >> pKa → ionizada (**COO⁻**) - **Amino (pKa 7,9)**: pH < pKa → protonada (**NH₃⁺**) - **T... Ver explicação completa e trilha adaptativa →